Historia klasy R rozpoczęła się w 2005 roku, kiedy to auto zostało wprowadzone na rynek. Dwa lata później samochód doczekał się drobnych modernizacji, a do jego gamy dołączyła wersja przedłużona. Po kolejnych trzech latach crossover Mercedesa doczekał się face-liftingu, w ramach którego z pasa przedniego pozbyto się „wyłupiastych” reflektorów. Mimo tej zmiany, auto pozostało bardzo kontrowersyjne pod względem stylizacji.