Z płytą podłogową auta kompaktowego, niezależnym zawieszeniem i całą masą elektroniki, Jeep Cherokee 2014 nie nadaje się do zapuszczania się w ciężki teren. Do pokonywania lżejszych przeszkód jest jednak jak znalazł - zwłaszcza w wersji Trailhawk, która oprócz efektownych akcentów wizualnych, ma w zanadrzu dodatkowe osłony podwozia i standardową blokadę tylnego mechanizmu różnicowego.